No final da temporada mágica de 2019, quando tinha acabado de ganhar a Libertadores em cima do River Plate, maior rival do Boca, Arrascaeta deu entrevista declarando sua admiração pelo time xeneize e por Riquelme.

— Sou do Boca. Quando criança, sempre tive como ídolo o Riquelme, por isso tenho um grande amor pelo clube. Ele foi um dos melhores jogadores que vi jogando. Espero que um dia tenha a oportunidade de jogar no Boca. Ainda não é o momento, é o meu primeiro ano no Flamengo e estamos conquistando grandes coisas, mas gostaria de jogar na Bombonera — falou o uruguaio na época.

De acordo com o TyC Sports, a diretoria do Boca Juniors tem o costume de se planejar a longo prazo, com paciência para negociar nomes que podem ser importantes. Dessa maneira, o veículo coloca os planos em relação ao uruguaio como "em preparação", mas afirma que, se houver algum tipo de sinal por parte do jogador, o Boca Juniors poderá pisar no acelerador e entrar, de fato, numa negociação com o Flamengo para a contratação do meio-campista.